Preîncălziți cuptorul la 180 °C.
Curățați dovleacul de coajă, tăiați-l în jumătate și scoateți semințele cu o lingură. Tăiați pulpa cubulețe și amestecați-le într-un bol cu chimen roman măcinat, boia afumată, sare și piper.
Întindeți cubulețele de dovleac condimentate pe o tavă acoperită cu hârtie de copt, puneți în cuptorul preîncălzit și coaceți 30–35 de minute la 180–190 °C.
Cât timp se coace dovleacul, pregătiți guacamole. Tăiați avocado cubulețe sau zdrobiți-l cu furculița – depinde de consistență. Tăiați roșiile cubulețe și tocați șalota mărunt. Adăugați ambele la avocado împreună cu sucul de lime și amestecați. Condimentați guacamole cu sare și piper și puneți-l deocamdată la frigider.
Scoateți dovleacul copt din cuptor și lăsați-l să se răcească puțin. Aproximativ jumătate din el mixați-l până obțineți un piure omogen. Amestecați piureul cu cealaltă jumătate de cubulețe coapte, cu fasolea roșie, cheddar-ul și chilli.
Încălziți o tigaie cu diametrul puțin mai mare decât diametrul tortillelor.
Puneți 1 tortillă pe fundul tigăii și prăjiți-o la foc mic aproximativ 30 de secunde. Ungeți apoi tortilla cu ½ din umplutura de dovleac, puneți deasupra a doua tortillă și prăjiți aproximativ 1,5 minute. Întoarceți quesadilla în tigaie, prăjiți încă 2 minute pe cealaltă parte și scoateți din tigaie.
Pregătiți în același mod a doua quesadilla din restul de compoziție de dovleac și cele 2 tortille rămase.
Tăiați fiecare quesadilla în 6 bucăți și serviți cu guacamole rece.
